Славянское поселение на месте Радонежа существовало уже в XI веке. Около 1335 года на холме Маковец близ Радонежа монах Сергий построил небольшую церковь во имя Святой Троицы, на месте которой впоследствии выросла Троице-Сергиева Лавра, а Сергий Радонежский стал одним из самых чтимых православных святых.

Первоначально Радонеж принадлежал московским князьям. По завещанию Ивана Калиты он отошёл к его вдове Ульяне, а после её смерти — к Владимиру Андреевичу Серпуховскому, несмотря на отдалённость Радонежа от Серпухова. После смерти Владимира его владения были поделены между пятью сыновьями. Радонеж достался Андрею, но тот скончался во время моровой язвы в 1426 году, и весь Серпуховский удел оказался в руках Василия Ярославича, единственного внука Владимира Андреевича. В 1456 году после ареста Василия Ярославича Радонеж вместе с другими городами Серпуховского удела отошёл к великому князю Московскому. При Иване III Радонеж был центром особого уезда, в нём проходила ярмарка. В царствование Ивана Грозного город начал приходить в упадок. В Смутное время поляки, осаждавшие Троице-Сергиеву Лавру, сожгли Радонеж дотла, после чего город так и не оправился. В настоящее время Радонеж — небольшое, с населением в двадцать человек, село Сергиево-Посадского района Московской области.

Серпуховско-Радонежские князья

Рюриковичи

Андрей Владимирович 1410-1426
Воссоединение Серпуховского удела 1426/27