Калуга впервые упоминается в грамоте литовского князя Ольгерда в 1371 году. Судя по всему, поначалу Калуга переходила от Литвы к Москве, но к 1389 году окончательно вошла в состав Московского княжества. Первоначально Калуга относилась к Можайскому и Верейскому уделам, но после смерти Михаила Андреевича Верейского отошла обратно к великому князю. По завещанию Ивана III Калугу получил его сын Семён, ставший единственным в истории удельным князем калужским. По его смерти в 1518 году Калужский удел был ликвидирован.

Калужские князья

Рюриковичи

Семён Иванович 1505-1518
Ликвидация удела 1518