Святослав Иванович, великий князь Смоленский

Годы жизни: ? - 29 апреля 1386

Годы правления: 1358 - 1386

Отец: Иван Александрович

Сыновья: Глеб, Юрий, Иван

Дочери: Анна, Агриппина, ?, Ульяна

Поначалу Святослав продолжал политику последних лет своего отца по сближению с Москвой. В первый же год своего правления он повоевал ряд литовских волостей. Ольгерд был вынужден снарядить ответный поход и захватил Мстиславль. В борьбе против Москвы Литва союзничала с Тверью. Непокорный Смоленск мешал Литве приблизиться к тверским и московским рубежам. Московские князья понимали важность союза со Смоленским княжеством, но, занятые делами во Владимиро-Суздальской земле, избегали конфликтов с Литвой, а потому не могли выступить открыто в поддержку смоленских князей. Однако когда в 1367 году Ольгерд пошёл на Москву, Святослав был вынужден дать ему свой отряд. В ответ москвичи и волочане разорили приграничные смоленские волости, а Святослав был отлучён от церкви. В 1370 году Святослав вновь пошёл с Ольгердом на Москву, надеясь хотя бы вернуть свои восточные волости, но поход закончился неудачей, и в мирном договоре Москвы и Литвы интересы Смоленского княжества вообще никак не учитывались.

Вскоре после похода Святослав получил послание от Константинопольского патриарха, который порицал его за нарушение клятвы и преступления против истинной веры, напоминал о карах за грехи и рекомендовал попросить у митрополита прощение. Потрясённый посланием, Святослав тут же подтвердил свою верность Москве и уже в 1375 году с войском Дмитрия Донского ходил на Тверь. В 1386 году, воспользовавшись усобицами в Литве, он соединился со смоленскими удельными князьями и Андреем Ольгердовичем Полоцким и пошёл отвоёвывать волости, захваченные литовцами. По пути к Мстиславлю смоляне разоряли литовские земли, жестоко истребляя местных жителей. Под стенами Мстиславля они простояли десять дней, пока не подошли Ольгерд и Витовт с полками. В жестокой и долгой битве на реке Вехре смоляне были разбиты. Сам Святослав был убит, а двое его сыновей попали в плен. Литовские князья, преследуя бегущих, подошли к Смоленску, взяли с него выкуп и посадили на княжение Юрия Святославича.