Олег Мстиславич, князь Рыльский

Годы жизни: ? - 1285

Годы правления: ? - 1285

Отец: Мстислав Святославич

Сыновья: Давыд, Семён

Происхождение Олега точно не известно. Возможно, он был сыном Мстислава Святославича Рыльского. Он правил в Рыльске и Ворголе. В 1283 году ордынский хан Телебуга отдал на откуп Курскую дань баскаку Ахмату Хивинцу. Тот нещадно угнетал народ, не исключая ни бояр, ни князей, и завел близ Рыльска и Ворголы две слободы, куда стекались негодяи всякого рода, чтобы, снискав его покровительство, грабить окрестные селения.

В 1283 году Олег сговорился со своим вместе со своим сродником Святославом Липецким избавиться от Ахмата. Олег отправился в Орду к Телебуге, Святослав же начал совершать набеги на Ахматовы селения. Вскоре явился отряд монголов, посланный Телебугой, и разорил разбойничьи слободы. Тогда Ахмат направился в Орду к Ногаю, сопернику Телебуги. Тот оказал баскаку покровительство, в январе 1284 года послав карательный отряд в Рыльск и Ворголу. Ахмат разорил Рыльск, Ворголу и окрестные сёла, казнив тринадцать олеговых бояр. Испугавшись татар, местные жители, несмотря на суровую зиму, стали покидать свои города и деревни. Олег бежал в Орду к Телебуге, а Святослав укрылся в окрестных лесах. В 1285 году Ахмат уехал в Курск, оставив за себя в Рыльске двух братьев. Святослав однажды подстерёг их в пути с малым отрядом и разбил. Братья бежали к Ахмату в Курск, а разбойничьи слободы были вновь разорены. Тем временем Олег вернулся из Орды. Действия Святослава он расценил как разбой. Вновь съездив к хану, Олег вернулся с монгольским отрядом и убил бывшего союзника. Однако Александр, брат убитого, поехал в Орду с богатыми дарами, вернулся с отрядом и убил не только Олега, но и двух его сыновей, Давыда и Семёна.