Иван Андреевич, князь Можайский, Стародубский

Годы жизни: ? - ок. 1485

Годы правления:

Можайск: 1432 - 1454

Стародуб (Северский): 1465 - 1485

Отец: Андрей Дмитриевич

Мать: Агриппина Александровна Корецкая

Жена: дочь Фёдора Воротынского

Сыновья: Андрей, Семён

По завещанию отца Ивану Андреевичу досталась часть Можайского удела с собственно Можайском. В усобице Василия II и Юрия Дмитриевича Иван Можайский поначалу держал сторону великого князя. Он принимал участие в битве у горы Святого Николы, а после поражения бежал в Тверь. Чтобы сохранить за собой вотчину, он перешёл на сторону Юрия Дмитриевича и вместе с ним участвовал во взятии Москвы. Однако в том же году Юрий скончался. Его сын Василий Косой оказался недостаточно силён, и Иван Можайский вновь примкнул к Василию II. На его стороне он бился под Скорятиным против Косого.

В 1445 году Иван Андреевич ходил к Мурому на Улу-Мухаммеда. В бою под Суздалем с детьми татарского хана он был ранен и едва успел спастись, в то время как великий князь попал в плен. Иван Андреевич, как обычно, перешёл на сторону более сильного на данный момент претендента, то есть Дмитрия Шемяки. В 1446 году Иван по указанию Шемяки поехал в Троице-Сергиеву лавру, 13 февраля пленил несчастного Василия Васильевича и доставил в Москву, где тот был ослеплён. За оказанные услуги Иван Андреевич получил от Шемяки Суздаль.

Но торжество Шемяки было недолгим. Видя приязнь народа к пленённому князю, в 1447 году Дмитрий по совету Ивана Андреевича освободил Василия Васильевича и дал тому Вологду. Оттуда Василий Тёмный пробрался в Тверь и стал готовиться к возвращению своей вотчины. Чтобы преградить ему путь к Москве, Дмитрий и Иван выступили к Волоку, а тем временем Василий Плещеев с небольшим отрядом легко занял Москву. Узнав об этом, Иван с Шемякой бежали в Чухлому, а оттуда в Галич и Каргополь. Василий Тёмный следовал за ними по пятам, занимая один город за другим. Поняв, что их дело проиграно, мятежники били челом великому князю с просьбой о мире. Иван согласился отступиться от Козельска, Алексина и Лисина, а Василий II обещал не мстить ему за былые обиды. Однако Иван Андреевич не доверял великому князю и потому явно обговорил условие не являться в Москву в отсутствие митрополита.

Несмотря на все эти клятвы, в феврале 1448 году Иван Андреевич начал сноситься с литовским князем Казимиром, прося помощи в борьбе за московское великое княжение, обещая подчиниться Литве. Очевидно, Казимир ответил ему отказом, ибо на следующий год Иван вновь воевал на стороне Шемяки. Пока мятежники осаждали Кострому, против них выступил Василий II. Тут Иван Андреевич вновь предал Шемяку и бил челом Василию II, получив от того Бежецкий Верх. Едва ли Василий II искренне верил можайскому князю. Скорее всего, он просто рассчитывал ослабить Шемяку. И действительно, едва Дмитрий Юрьевич был побеждён, как Василий II повернул против Ивана Можайского, чтобы наказать того "за неисправление". Тот даже не думал сопротивляться великому князю и вместе с женой, детьми и всеми своими людьми бежал в Литву. Поскольку Василий II тогда был в мире с Казимиром, то не стал требовать выдачи изменника. В Литве Иван Андреевич получил Чернигов, Стародуб, Гомель и Любеч. Позже он подружился с другим изгнанником, Иваном Васильевичем Клецким. Вместе они обсуждали планы получения великого княжения и освобождения Василия Ярославича Серпуховского, томившегося в темнице, но их мечты так и остались мечтами.