Глеб Святославич, великий князь Смоленский

Годы жизни: ? - 12 августа 1399

Годы правления: 1392 - 12 сентября 1395

Отец: Святослав Иванович

Сыновья: Дмитрий, Иван

В 1386 году после несчастливой для смолян битвы на Вехре Глеб Святославич попал в плен к литовцам. Когда в 1391 году Витовт, борясь с Ягайло, обратился за поддержкой к тевтонским рыцарям, Глеб был вынужден отправиться в Пруссию в качестве заложника. В 1392 году он вернулся в Смоленск, где, очевидно, при поддержке Витовта сверг своего брата Юрия и сам сел на Смоленский стол. Однако среди смолян было достаточно противников сближения с Литвой, в том числе и среди княжеской семьи. Глеб был вынужден идти у них на поводу. Недовольный развитием событий, в 1395 году Витовт собрал большое войско и, объявив о походе на татар, подошёл к Смоленску. Он вызвал к себе Глеба и всех бывших с ним князей и бояр, предложив стать третейским судьёй в их споре. 12 сентября ничего не подозревавшие князья явились в ставку Витовта, где были немедленно арестованы и отправлены в Литву, а Витовт разграбил город и посадил в нём своего наместника.

Некоторое время спустя многие из пленников вернулись на родину. Глеб же остался на службе у Витовта, получив в удел Полонное. В качестве подручного Витовта он участвовал в битве на Ворскле в 1399 году, где и погиб.